Ha iniziato la sua carriera con il duo comico "Lee and Harring", formato da lui e da Stewart Lee. È definito dalla British Theatre Guide come «uno dei principali maestri nascosti della moderna comicità britannica».[1] Ha sceneggiato diverse serie televisive e si è esibito in vari spettacoli comici dal vivo da lui scritti, tra cui l'acclamato Talking Cock, che è stato pubblicato anche come libro. Ha collaborato con Andrew Collins, inizialmente nel programma radiofonico Banter, in seguito nello show di Collins trasmesso da BBC Radio 6 Music e nel podcastCollings and Herrin.
Durante gli anni 2000, Herring si è esibito quasi ogni anno in nuovi spettacoli di stand-up comedy. Il suo spettacolo del 2010, intitolato Christ on a Bike: The Second Coming, è stato particolarmente apprezzato dalla critica,[2][3][4][5] ed è stato oggetto di proteste da parte dei cristiani di Glasgow[6] e Lowestoft.[7]